1419-1420: - La couronne portugaise revendique l´île.
-"Zarco" est nommé co-gouverneur de Madère (Madeira = bois) avec "Tristão Vaz Teixeira" et "Bartolomeu Perestrelo" gouverneur de Porto Santo.
- Début de la colonisation et des travaux sur l'île.
De 1420 à 1427, un incendie mal contrôlé pour défricher la terre, brûlera plusieurs hectares de forêt. Mais la terre d'origine volcanique, l'eau en abondance et les cendres (comme engrais) permettent ainsi d'obtenir une terre très fertile pour les cultures. Les Portugais décident alors de faire venir la canne à sucre de l'Italie et la vigne (cépage de Malvoisie) de Crête. Les récoltes sont très fructueuses.
En 1478, "Christophe Colomb" navigue jusqu'à Madère pour y acheter du sucre. Il rencontre la fille du gouverneur de Porto Santo et l'épouse. On raconte que c'est grâce à son séjour sur l'île que "Colomb" a appris à naviguer et à connaître l'océan. On dit aussi que c'est ici qu'il aurait eu l'idée d'entreprendre son voyage en 1492.
En 1566, le corsaire français "Bertrand de Montluc" atteint le port de Funchal avec une armada de 11 galions et 1300 hommes. Il fait régner la terreur pendant 16 jours, il pille l´île, détruit les stocks de sucre et tue 300 Madériens.
En 1580, lorsque le roi d'Espagne "Philippe II" se proclame roi du Portugal, Madère devient possession espagnole pendant 60 ans.
Pendant le XVIème siècle Madère perd sa domination sur l'industrie de la canne à sucre au profit du Brésil.
En 1662, "Charles II" d'Angleterre épouse "Catherine de Bragance". Une des close du contrat de mariage permet à Charles II de posséder l´île. Le vin de Madère est le seul vin autorisé à être exporté vers les colonies américaines, à condition que se soit sur des navires anglais. Ce privilège attira énormément d'Anglais sur l'île et ils y fondèrent de véritables dynasties: les "Blandy" et les "Leacock". Vers 1800 les exportations se chiffraient à 9 millions de bouteilles par an.
n 1801 les troupes anglaises débarque sur l´île en vue de la protéger d'une éventuelle invasion française, mais elles se retirèrent après le traité d'Amiens en 1802.
En 1807 le traité est compromis et les troupes anglaises sont de retour jusqu'en 1814.
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